ĐỀ ÔN TẬP HÓA HỌC – ĐỀ SỐ 23
Đề luyện tập tự biên soạn, không phải đề thi chính thức. Methylamine: CH3NH2, M=31 g/mol; giả sử amine đơn chức tạo muối theo tỉ lệ mol 1:1 với HCl.
Phần I. Trắc nghiệm nhiều lựa chọn
- Nhóm chức đặc trưng của amine là nguyên tử nitrogen liên kết với carbon nhưng không trực tiếp thuộc nhóm carbonyl, ví dụ
- –NH2 hoặc nitrogen amine
- –COOH
- –CHO
- –COO–
- Methylamine CH3NH2 có tính base vì nitrogen có
- liên kết đôi C=O
- nguyên tử oxygen mang điện âm
- cặp electron tự do có thể nhận proton
- ba nhóm carboxyl
- Phản ứng của methylamine với HCl tạo muối có công thức
- CH3Cl + NH3
- CH3NH2Cl2
- CH4 + N2
- CH3NH3Cl
- Amine bậc một, bậc hai, bậc ba được phân loại theo số nhóm hữu cơ gắn trực tiếp với
- nguyên tử oxygen
- carbonyl carbon
- nguyên tử nitrogen
- hydrogen của nhóm –OH
- Trong aniline C6H5NH2, cặp electron tự do trên nitrogen có thể liên hợp với vòng benzene. Vì vậy aniline thường
- base mạnh hơn mọi hydroxide
- không có cặp electron tự do
- base yếu hơn alkylamine đơn giản
- là muối amoni bậc bốn
- Nitrogen trong amide CH3CONH2 kém base hơn nitrogen trong methylamine chủ yếu vì
- amide không chứa nitrogen
- cặp electron N liên hợp với nhóm carbonyl
- methylamine có nguyên tử oxygen
- amide luôn mang điện dương
- Thêm dung dịch HCl vào hỗn hợp amine tan trong dung môi hữu cơ và chất trung tính có thể chuyển amine sang pha nước vì amine tạo
- alkene khí
- kim loại kết tủa
- amide không phân cực
- muối ammonium ion hóa
- Để thu lại amine tự do từ muối ammonium sau khi tách pha nước, có thể thêm
- base phù hợp để khử proton muối
- thêm nhiều HCl hơn
- oxygen lỏng
- NaCl rắn để tạo amide
- Với CH3NH2 + H2O ⇌ CH3NH3+ + OH−, chất nhận proton là
- H2O
- CH3NH3+
- OH−
- CH3NH2
- Dung dịch methylamine có thể làm quỳ tím ẩm hóa xanh do tạo ra ion
- H+
- OH−
- Cl−
- Ag+
- Một chất có cấu trúc CH3CH2NHCH3 được xếp là amine
- bậc hai
- bậc ba
- bậc một
- bậc bốn
- Một chất có cấu trúc (CH3)3N thuộc loại amine
- bậc hai
- bậc ba
- bậc một
- amide
- Khi cho một mol CH3NH2 phản ứng vừa đủ với HCl, số mol HCl cần là
- 2 mol
- 0,5 mol
- 1 mol
- 3 mol
- Cặp chất phù hợp để tạo muối ammonium qua phản ứng acid–base là
- CH4 và H2O
- C2H5NH2 và HCl
- C2H5OH và NaCl
- C6H6 và O2
- Trong phân tử acetamide CH3CONH2, nhóm chức chính là
- amide
- ester
- amine bậc ba
- aldehyde
- Cặp electron tự do trên nitrogen của amine thường làm amine có thể đóng vai trò
- polymer hóa thành cellulose
- chất chỉ thị pH duy nhất
- chất oxi hóa luôn mạnh
- base và nucleophile
- Trong chiết acid–base, amine proton hóa chuyển sang pha nước còn chất trung tính lưu lại pha hữu cơ thường do
- HCl bay hơi làm pha hữu cơ đông đặc
- muối ammonium phân cực/ion hóa hơn amine tự do
- amine bị biến thành kim loại
- mọi chất trung tính tan vô hạn trong nước
- Hai amine đều có một nguyên tử nitrogen; sự khác nhau giữa chúng về độ base có thể liên quan đến
- mức độ sẵn có của cặp electron tự do và cấu trúc phân tử
- khối lượng bình phản ứng
- chỉ số lượng nguyên tử carbon luôn bằng nhau
- màu của dung dịch
Phần II. Trắc nghiệm đúng/sai
Xét methylamine CH3NH2 trong nước và khi tác dụng với HCl.
- Nitrogen có cặp electron tự do. (Đúng) Cặp electron không liên kết giải thích khả năng nhận proton.
- Dung dịch có thể tạo OH− khi amine lấy proton từ nước. (Đúng) Phản ứng cân bằng tạo CH3NH3+ và OH−.
- Với HCl, methylamine tạo muối CH3NH2Cl2 theo tỉ lệ 1:2. (Sai) Muối tạo thành là CH3NH3Cl theo tỉ lệ mol 1:1.
- Methylamine có thể làm dung dịch có tính base. (Đúng) OH− tạo ra làm môi trường base.
So sánh amine và amide.
- Amide có carbonyl gắn trực tiếp với nitrogen. (Đúng) Đây là đặc điểm cấu trúc của amide.
- Cặp electron N trong amide có thể liên hợp với carbonyl. (Đúng) Sự delocalize làm amide ổn định hơn.
- Amide thường base mạnh hơn alkylamine vì cặp electron N tự do hơn. (Sai) Cặp electron N amide bị delocalize nên kém sẵn sàng nhận proton.
- Methylamine là amine còn acetamide là amide. (Đúng) CH3NH2 không có carbonyl; CH3CONH2 có carbonyl gắn N.
Một hỗn hợp chứa amine và một chất trung tính được chiết acid–base.
- Acid có thể proton hóa amine. (Đúng) Amine nhận proton tạo ion ammonium.
- Muối ammonium thường phân bố tốt hơn vào pha nước. (Đúng) Muối ion hóa phân cực hơn amine trung hòa.
- Thêm base sau khi tách pha nước có thể giải phóng amine trung hòa. (Đúng) Base lấy proton từ ammonium.
- Thao tác này luôn tách hoàn toàn mọi cặp chất, bất kể dung môi và pH. (Sai) Hiệu quả phụ thuộc pKa, dung môi, nồng độ và điều kiện chiết.
Ion amoni và chuyển proton.
- CH3NH3+ là acid liên hợp tạo thành khi CH3NH2 nhận H+.
- Trong CH3NH3+, nguyên tử N vẫn còn cặp electron tự do để nhận thêm một proton.
- Proton hóa amine trung hòa không làm đứt liên kết C−N.
- Trong CH3NH3Cl, ion Cl− là base liên hợp của HCl.
Phần III. Trả lời ngắn
- 0,20 mol CH3NH2 phản ứng vừa đủ với HCl theo tỉ lệ 1:1. Cần bao nhiêu mol HCl?
- Cho 3,1 g methylamine, M=31 g/mol. Số mol methylamine là bao nhiêu?
- Trung hòa 0,10 mol amine đơn chức cần bao nhiêu mol HCl?
- Một phân tử amine bậc hai có hai nhóm hữu cơ gắn vào N. Số liên kết N–H còn lại là bao nhiêu?
- Một mẫu có 0,050 mol amine; 80% được proton hóa khi thêm acid vừa đủ. Số mol amine đã proton hóa là bao nhiêu?
- Cần 25,0 mL HCl 0,20 M để proton hóa amine vừa đủ. Số mol HCl là bao nhiêu?
Đáp án và lời giải
Phần I
- Câu 1. A. Amine có nitrogen mang cặp electron tự do; nhóm –NH2 trong amine không gắn trực tiếp với carbonyl như ở amide.
- Câu 2. C. Cặp electron không liên kết trên N nhận proton từ acid hoặc nước, tạo ion methylammonium.
- Câu 3. D. CH3NH2 + HCl → CH3NH3+Cl−, thường viết gọn CH3NH3Cl.
- Câu 4. C. Amine bậc một RNH2 có một nhóm hữu cơ gắn N; bậc hai R2NH có hai; bậc ba R3N có ba.
- Câu 5. C. Liên hợp làm cặp electron N bị delocalize một phần vào vòng, giảm mức độ sẵn sàng nhận proton so với alkylamine đơn giản.
- Câu 6. B. Cặp electron trên N amide delocalize với carbonyl, nên kém sẵn sàng nhận proton.
- Câu 7. D. Acid proton hóa amine tạo muối ammonium mang điện, thường ưu tiên hòa tan trong pha nước hơn amine trung hòa.
- Câu 8. A. Base khử proton ion ammonium, tái tạo amine trung hòa; sau đó có thể tách tùy tính tan.
- Câu 9. D. Methylamine nhận proton từ nước, tạo CH3NH3+ và OH−; do đó methylamine là base Brønsted.
- Câu 10. B. Phản ứng base của amine với nước tạo OH−, làm dung dịch có tính base.
- Câu 11. A. Nitrogen gắn trực tiếp với hai nhóm hữu cơ (ethyl và methyl) và một H nên là amine bậc hai.
- Câu 12. B. Nitrogen liên kết với ba nhóm methyl và không còn liên kết N–H nên là amine bậc ba.
- Câu 13. C. Phương trình proton hóa có tỉ lệ 1:1 giữa methylamine và HCl.
- Câu 14. B. Ethylamine nhận proton từ HCl, tạo muối ethylammonium chloride.
- Câu 15. A. CH3CONH2 có carbonyl gắn trực tiếp với nitrogen, đặc trưng của amide.
- Câu 16. D. Cặp electron tự do có thể nhận proton và tấn công tâm thiếu electron, nên amine thể hiện tính base và nucleophile.
- Câu 17. B. Tạo ion ammonium tăng độ phân cực và khả năng phân bố vào pha nước; sự phân bố cụ thể còn phụ thuộc dung môi và pH.
- Câu 18. A. Hiệu ứng cảm ứng, cộng hưởng, dung môi và cấu trúc ảnh hưởng đến khả năng nhận proton của amine.
Phần II
- Đúng. Cặp electron không liên kết giải thích khả năng nhận proton.
- Đúng. Phản ứng cân bằng tạo CH3NH3+ và OH−.
- Sai. Muối tạo thành là CH3NH3Cl theo tỉ lệ mol 1:1.
- Đúng. OH− tạo ra làm môi trường base.
- Đúng. Đây là đặc điểm cấu trúc của amide.
- Đúng. Sự delocalize làm amide ổn định hơn.
- Sai. Cặp electron N amide bị delocalize nên kém sẵn sàng nhận proton.
- Đúng. CH3NH2 không có carbonyl; CH3CONH2 có carbonyl gắn N.
- Đúng. Amine nhận proton tạo ion ammonium.
- Đúng. Muối ion hóa phân cực hơn amine trung hòa.
- Đúng. Base lấy proton từ ammonium.
- Sai. Hiệu quả phụ thuộc pKa, dung môi, nồng độ và điều kiện chiết.
- Đúng. CH3NH2 nhận proton tạo acid liên hợp CH3NH3+.
- Sai. Nitrogen trong CH3NH3+ có bốn liên kết và điện tích dương; cặp electron tự do đã tham gia liên kết với proton.
- Đúng. Proton gắn vào nitrogen; khung liên kết carbon–nitrogen không bị bẻ gãy trong phản ứng acid–base này.
- Đúng. HCl cho proton nên Cl− là base liên hợp; CH3NH3+ là acid liên hợp của CH3NH2.
Phần III
- Câu 1: 0,20. Tỉ lệ phản ứng 1:1 nên n(HCl)=0,20 mol.
- Câu 2: 0,10. n=m/M=3,1/31=0,10 mol.
- Câu 3: 0,10. Mỗi mol amine nhận một mol proton trong phản ứng 1:1.
- Câu 4: 1. Amine bậc hai dạng R2NH có một liên kết N–H.
- Câu 5: 0,040. 0,80 × 0,050 = 0,040 mol.
- Câu 6: 0,0050. n=0,0250×0,20=0,0050 mol.
